Шоу учился в Гамильтон-колледже, но был отчислен на втором курсе за то, что снял язычок с университетского колокола. В 1845 году он женился на Зифе Э. Брэдфорд.

Шоу работал фермером, шахтёром, исследователем и аукционистом, прежде чем в 1858 году начал зарабатывать на жизнь как журналист и писатель в Покипси, штат Нью-Йорк. Под псевдонимом «Джош Биллингс» он писал в неформальном стиле, изобилующем сленгом того времени, часто с эксцентричным фонетическим правописанием, с остроумием и народной мудростью. Его книги включают фермеров Allminax, Джош Биллингс’ поговорок, друг, выбор битов американского остроумия и Джош Биллингс’ Трамп Кардс. Он гастролировал, читая лекции по своим произведениям, которые пользовались большой популярностью у аудитории того времени. Он также считался автором одноименной колонки «Мудрость дяди Иезека» в журнале Century.

Биллингс умер в Монтерее, штат Калифорния, 14 октября 1885 года. Смерть Биллингса описана в 12-й главе вымышленного романа Джона Стейнбека«Кэнэри-Роу». Согласно Стейнбеку, Биллингс умер в отеле «Дель Монте» в Монтерее, после чего местный констебль отвёз его тело единственному в городе врачу, который также был гробовщиком-любителем. Доктор, следуя своему обычному протоколу бальзамирования, избавился от внутренностей Биллингса, выбросив их в овраг за своим домом, прежде чем засыпать туловище опилками. Желудок, печень и кишечник были найдены в овраге на следующее утро собакой, хозяин которой, маленький мальчик, собирался использовать их в качестве наживки для рыбы. Несколько местных жителей, понимая, какой позор это может навлечь на Монтерей — город, гордящийся своим литературным наследием, — смогли остановить мальчика, когда он собирался выйти в море на лодке, забрали трипасы и заставили доктора достойно похоронить органы Биллингса, как подобает великому писателю.

 

Дочь Биллингса Грейс Шоу Дафф пожертвовала деньги на строительство больницы Уилхенфорд в Огасте, штат Джорджия, которая открылась в 1910 году. Название состояло из слога имени её отца (Хен) и имён её мужа и сына.

Фраза «Любовь похожа на корь… чем позже она приходит, тем тяжелее переносится» была процитирована Джошем Биллингсом в книге Джен Карон «Свет в окне».^[15]

Хотя афоризм «Скрипучее колесо» использовался в разных формах ещё до Биллингса, его стихотворение «Кикер» сделало эту идиому популярной в американском языке. В 1800-х годах слово «кикер» было ещё одним названием жалобщика. Стихотворение звучит так:

Я ненавижу быть зачинщиком,
я всегда стремлюсь к миру,
но колесо, которое скрипит,
получает смазку.

«Посмотри на почтовую марку, сынок. Она добивается успеха благодаря своей способности заниматься одним делом, пока не добьётся своего».

«Одиночество — хорошее место для посещения, но плохое место для проживания».

«Я искренне верю, что лучше ничего не знать, чем знать то, что не так». Другой вариант: «Лучше знать меньше, чем знать так много, что это не так».

«Старый скряга, который накопил свои миллионы и потом сидит на них, напоминает мне муху, упавшую в бочку с патокой».

«Если бы у нас не было зимы, весна не была бы такой приятной. Если бы мы иногда не испытывали невзгоды, процветание не было бы таким желанным».

Хотя некоторые новостные источники, такие как «Грамматист» и нумизматические источники, называют Джоша Биллингса автором термина «джошинг», это неверно. Как отметил автор Джошуа Д. Глоусон, термин «подшучивание» был задокументирован еще в 1835 году, а также в 1845, 1875, 1878, 1887, 1891, и 1898 без ссылки на Джоша Биллингса. или персонаж Джоша Татума. Имя Джош было частью образа, созданного Генри Уилером Шоу, — среднестатистический человек, слегка не в себе.

Гонконгский фильм «Месть: история любви» заканчивается его цитатой: «Нет более полной мести, чем прощение».